Aos oitenta e cinco anos, Gregorio Caccialupi passa em revista uma vida intensa marcada por contrariedades e vitórias. Para trás ficam as recordações de uma infância pobre na Itália dos anos 1930 e uma decisão que mudou para sempre a sua vida - emigrar para a América em busca de um futuro melhor.
Ambicioso e determinado, coleciona sucesso atrás de sucesso e uma série de mulheres procuram conquistar o seu coração - Florencia, o seu primeiro amor, Nostalgia, com quem se casou, e Erminia, a sua derradeira paixão. Com o decorrer do tempo, Gregorio Caccialupi torna-se Mister Gregory, dono de uma importante cadeia de hotéis, um homem rico e influente. Porém, um investimento mal calculado leva-o à ruina. Conformado com a sua vida discreta num lar de idosos, está longe de saber que um encontro inesperado lhe trará uma revelação surpreendente e a possibilidade de retomar as rédeas do seu destino.